Saint Brandan, un moine irlandais, qui vécut vers le VIe siècle, leva l'ancre en direction de l'ouest à bord d'un frêle curragh ; selon la légende, le moine et ses compagnons seraient parvenus jusqu’en Amérique, ou bien auraient retrouvé l'Atlantide.

Accompagné de ses marins mystiques, saint Brandan toucha de nombreuse îles : celle des oiseaux ; celle de l'Enfer ; celle réduite à l'état de rocher isolé en pleine mer, où est enchaîné Judas ; celle enfin qui avait déjà trompé Sinbad : un jour à peine après l'arrivée du saint, lorsque l'équipage y allume des feux, il s'aperçoit que l'île s'irrite, et qu'il s'agit en réalité d'un terrible monstre marin appelé Jasconius.

Mais l'île qui excita le plus l'imagination de la postérité est celle des Bienheureux, lieu de toutes les délices et de toutes les suavités, que nos navigateurs abordèrent après sept ans de péripéties.

Cette île des Bienheureux ne pouvait que provoquer un désir irrépressible, de sorte que tout au long du Moyen-Âge, et encore à la Renaissance, on crut fermement à son existence. Elle apparaît ainsi sur des cartes, par exemple celle que traça Paolo Toscanelli pour le roi du Portugal, ou encore sur la mappemonde d'Ebstorf. Elle se situe parfois à la latitude de l'Irlande, mais descend vers le sud sur les cartes plus modernes, à la hauteur des Canaries, ou îles Fortunées, et il s'établit souvent une confusion entre ces dernières et l'île dite de saint Brandan ; on l'identifie parfois à l'archipel de Madère et parfois à une autre île fantôme, telle la mythique Antilia. Sur le globe de Behain, qui date de 1492, elle est placée beaucoup plus à l'ouest et près de l'équateur. A cette époque, elle avait déjà pris le nom d'île Perdue, insula Perdita.

Dans son De imagine Mundi, Honoré d'Autun la décrit comme la plus amène des îles : " Il existe, sur l'Océan, une île dite Perdue, la plus belle qui soit sur la Terre par son aménité et sa fertilité ; elle reste inconnue des humains. Et même lorsqu'on la découvre par hasard, on ne la retrouve plus par la suite ; voilà pourquoi on la qualifie de Perdue. " Au XIVe siècle, Pierre Bersuire parle dans les mêmes termes des îles Fortunées, nommées ainsi par certains " parce qu'on n'y a parfois accosté que sous l'effet du hasard et de la fortune, mais si l'on veut ensuite y retourner, on y parviens pas. "

Beaucoup cherchèrent cette île Perdue et jamais retrouvée, surtout après que la découverte du cap de Bonne-Espérance et de l'Amérique eut enflammé les esprits d'une fièvre d'explorations ; certains prétendirent avoir au moins déterminé sa position ; en conséquence, lorsque, le 4 juin 1519, par le traité d'Evora, Emmanuel de Portugal renonça, en faveur de l'Espagne, à tous ses droits sur les Canaries, l'île Perdue ou Cachée fut expressément comprise dans sa renonciation. En 1569, Gérard Mercator la faisait encore figurer sur sa carte.